Dizzy Gillespie é um dos mentores do bebop, um dos criadores da linguagem do trompete jazzístico moderno, e um verdadeiro embaixador da música. Os únicos trompetistas que se equiparam a Dizzy, em termos de importância musical e histórica, são Louis Armstrong e Miles Davis.
Nascido em Cheraw, Carolina do Sul, John Birks Gillespie experimentou o trombone antes de se decidir aos 12 anos pelo trompete, instrumento com o qual se iniciou profissionalmente aos 14. Tocou em diversas orquestras, na segunda metade dos anos 30 e na no início dos anos 40, como as de Frankie Fairfax, Cab Calloway, Benny Carter, Lionel Hampton, Duke Ellington, Teddy Hill e outros. Dizzy teve como grande modelo o trompetista Roy Eldrige, a quem inclusive substituiu na Teddy Hill Band, em 1937. O jeito irreverente e as brincadeiras que fazia com colegas e mesmo com os próprios regentes lhe valeram não poucas reprimendas e até demissões. Entre 1942 e 1945, Dizzy tocou nas orquestras de Earl Hines e de Billy Eckstine, que consituíram verdadeiros celeiros de talentos do nascente estilo bebop.
Em 1941 Dizzy encontrou Charlie Parker pela primeira vez, quando este tocava na orquestra de Jay McShann. A partir daí, os dois tocaram juntos diversas vezes, com diferentes grupos, sempre gravitando em torno da famosa Rua 52 - eram sem dúvida os maiores astros da cena - e dando contornos definitivos ao bebop. Somente em 1945, porém, Dizzy e Bird finalmente gravariam juntos.
Em 1945 Dizzy opta pelo formato big band. Sua orquestra do período 1946-1950 contou com músicos de peso, como Milt Jackson, John Lewis, Ray Brown e Kenny Clarke (que, juntos, constituiriam a primeira formação do Modern Jazz Quartet), além de Jay Jay Johnson, Yusef Lateef e até John Coltrane. Essa orquestra teve que ser desfeita em 1950 devido a dificuldades econômicas. Mas Dizzy continuou muito ativo, e participou de turnês do Jazz at the Philarmonic. Em 1956 formou novamente uma orquestra, que até 1958 fez turnês patrocinadas pelo Departamento de Estado norte-americano. Nos anos 60, 70 e 80, alternou as big bands com as pequenas formações. Fez numerosíssimas turnês por todo o mundo, tocando com músicos locais sempre que podia. Durante toda a carreira, Dizzy esteve sempre aberto a influências étnicas, como a música cubana, brasileira, africana e do Oriente Médio.
Dizzy Gillespie é um dos maiores virtuoses do trompete (talvez o maior), e trata de explorar essa qualidade em suas apresentações. Seu fraseado é cheio de elementos surpreendentes e saltos vertiginosos, explorando as notas superagudas do instrumento. Sua capacidade criativa como improvisador parece inesgotável. O arrojo, a agressividade e o humor da música de Dizzy podem ser vistas como uma extensão de sua personalidade de showman e entertainer nato. Dizzy também canta e nunca deixou totalmente de lado o seu lado clown, para deleite das platéias de todo o mundo.
